首先说，有几个罗马数字不是拉丁字母，只是因为长得像拉丁字母，所以用拉丁字母代替。比如题主提到的D就不是拉丁字母。
罗马人的这套数字系统是跟着伊特里亚人学的。伊特鲁里亚人数字符号系统和拉丁字母有各自独立的起源。
这一套数字系统中，只有500和5000目前还没有实证，是语言学家推测出来的形式。我们很容易看出来罗马数字中的D和伊特鲁里亚数字500很相似，D相当于是旋转了90°，并少了内部一横。
在罗马数字中，I，V和X都取型于相应的伊特鲁里亚数字，只有V是伊特鲁里亚数字转了180°后形成的。
表示100的C（图表8）是伊特鲁里亚人向罗马人借的，就是centum“一百”的首字母。
罗马数字中的一千，也不全然是源自拉丁语的mille，也受到了伊特鲁里亚数字的影响。伊特鲁里亚数字的1000，有一种速写法：
根据已知的伊特鲁里亚语，目前只识别出100以下的数词。伊特鲁里亚人采用十进制，但是有基数词20。其余10的倍数这些基数词均类似汉语，为“数词×10”。
在整个世界范围内都很少见，欧洲只有伊特鲁里亚人会用同样的表达法，很可能这也是罗马人向伊特鲁里亚人学习的。
我们可以发现，这套数字系统和伊特鲁里亚语的数词不能对应。第一，这套数字系统不用减法；第二，伊特鲁里亚语没有专门的基数词5和50。这套系统似乎也是外来的，或者是某个更早的民族所采用的。
我在了解到伊特鲁里亚人这套数字系统之前，先看到过巴斯克磨坊数字系统。这是一套巴斯克人的传统计数符号，现在部分地区的磨坊还采用这套传统数字系统。
这套数字系统和伊特鲁里亚人的有几分相似，1、5、10基本一致，更大的数字用圆圈。我后来见到伊特鲁里亚数字系统之后，推测两者可能有一些联系。然后在网上查资料，但是相关研究很少，只有几篇巴斯克语论文……因为巴斯克语真读不懂，后面一些推论就是“谷歌翻译+脑补”了。
我们可以发现，巴斯克人的这套数字系统中，20通常都有单独的符号，而且以Idiazabal地区的第二套系统Idiazabal（2）来看，以20为倍数的特征最为明显，每多20，就在圈内多画一笔。这套数字系统每20一个循环，带有部分20进制的特征，这和巴斯克语的数词系统是相符合的。
那么巴斯克人这套独特的数字系统和伊特鲁里亚人的数字系统之间，有什么联系呢？
有位叫Laratzu Taldea的学者有篇文章“Errotarien Kontatzeko Sistema（Dima Bizkaia）”专门讨论过这种数字系统。他在文中提到了伊特鲁里亚人和巴斯克人数字系统的相似性，他推测可能和早期人类通过在骨头和木头上刻槽计数有关，是一种人类早期文化传播的影响。
欧洲绝大部分地区，包括中东欧、北欧和阿尔卑斯山脉德语区周边的民族都用第一种，伊比利亚半岛和法国用第三种。中间一栏画正字是中国的计数法。尽管写法各异，但是有两点是一致的：直笔书写，以5为循环。
最早的计数方法，则应该是史前人类刻槽计数（tally mark）方式。目前已知最早的tally mark大概是25000~35000年前。
大多数民族还是接受5个一组的写法，后面在欧洲就开始有下面刻槽计数方法，每逢5就打一个横线。
同样，希腊人也用类似的方法表达数字，也是5、10、50等……就换个符号：
这套数字系统是虽然纯粹的十进制，但是字形和伊特鲁里亚字母还是有些联系，表达大数的符号，比如100、1000、10000带了个圈。
另外，在波罗的海沿岸和高加索，还有一些数字系统，和前面说到的数字系统似乎也有联系。
我个人的推测，大概就是几千年前，近东某种原始的tally mark经过改造之后，开始为欧洲各民族采用。各民族虽然采用的符号有区别，但是表达数字所用的方法，其核心思想是一致的。当传到地中海周边地区之后，有些地区根据自身的语言进行了适当改良，比如巴斯克人改成了20进制，并采用了一些新符号，比如希腊、伊特鲁里亚和巴斯克人这些擅长航海和商业的民族的数字系统中，表达相对较大的数，笔画中都增加了圆圈。